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Esta sitcom tem seu nome baseado no nome de dois dos seus seis personagens principais: Jaqueline 'Jack' e David 'Jill' Jillefski, que gradualmente percebem que estão apaixonados desde a primeira vez que se viram. Os outros personagens principais são o brilhante, mas inseguro estudante de medicina Barto, barman-filosofo Mikey, um galinha imaturo mas muito charmoso, a atriz e dançarina da Broadway, Audrey, que se torna namorada do Barto, e Elisa Cronkite, colega de Jack na estação de TV.